Chimie organică - derivaţii halogenaţi

Derivaţii halogenaţi sunt compuşii organici care conţin în molecula unul sau mai mulţi atomi de halogen. Aceştia au forma R-X (unde X poate fi F, Cl, Br sau I).

Pentru a denumi derivaţii halogenaţi, se indică poziţia în catenă sau nucleu, natura halogenului şi numele hidrocarburii. Uzual, aceşti compuşi pot fi denumiţi şi sub forma: halogenură de numele radicalului (exemplu: clorură de etil)

Exemple de derivaţi halogenaţi şi denumiri:

(p,p' diclorodifeniltricloroetan sau uzual - DDT)

(3-cloro 1-butena)

(hexaclorociclohexan) (clorobenzen)

Clasificare:

A) după natura radicalului:
- alifactic, care poate fi atât saturat, cât şi nesaturat:
CH₃-Cl ( clorometan / clorura de metil)
CH₂=CH-CH₂Cl (clorura de alil)

- aromatic:

(iodobenzen)

B) după natura halogenului, compuşii pot fi fluoruraţi, cloruraţi, bromuraţi, ioduraţi sau micşti:
CF₂=CF₂ (tetrafluoroetenă)
CH₃-CH₂-Cl (clorură de etil / cloroetan)
CH₃-I (iodometan)
CH₃-Br (bromometan)
CF₂Cl₂ (diclorodifluorometan)

C) după numărul atomilor de halogen:
- monohalogenaţi: CH₃-CH₂-CH₂-Cl (clorură de n-propil / cloropropan)
- polihalogenaţi: C₆H₆Cl₆ (hexaclorociclohexan)

D) după poziţia atomilor de halogen
- derivaţi halogenaţi geminali: CH₃-CH₂-CHCl₂ (1,1-dicloropropan)
- derivaţi halogenaţi vicinali: CH₂Br-CHBr-CH₃ (1,2-dibromopropan)
- derivaţi halogenaţi izolaţi: CH₂Cl-CH₂-CH₂Cl (1,3-dicloropropan)

Derivaţii halogenaţi sunt caracterizaţi de câteva proprietăţi fizice:

- Starea de agregare: compuşii pot fi solizi, lichizi sau gazoşi;
- Punctul de topire: indică temperatura necesară pentru a schimba starea de agregare de la solid la lichid;
- Punctul de fierbere: indică temperatura necesară pentru a schimba starea de agregare de la lichid la gazos.

Starea de agregare, precum şi punctele de topire şi fierbere diferă de la compus la compus!

- Solubilitatea: deoarece au în structura lor legături covalente polare carbon - halogen,compuşii halogenaţi sunt solubili în solvenţi polari (etanol, acetonă etc), dar aproape insolubili în solvenţi nepolari şi în apă (în general, o substanţă este solubilă în apă, dacă poate forma cu moleculele acesteia legături de hidrogen).

Reactivitatea derivaţilor halogenaţi depinde de:

I) Natura atomului de halogen (R-F < R-Cl < R-Br < R-I);
II) Natura radicalului hidrocarbonat:
- reactivitate normală : derivaţi de la alcani şi cicloalcani;
- reactivitate mărită : compuşi ce au halogen în poziţia alilică sau benzenică;
- reactivitate redusă : compuşi ce au halogenul legat de atomul de carbon al legăturii duble (vinilic) sau de nucleul benzenic (aromatic).

Bibliografie: manualele alternative de chimie de clasa a XI-a.